수요 # (더 나은 급여 + 일과 균형)

첫 제품 회사에서 일할 때 프리랜스 프로그래밍에 매료되었습니다.

처음에는 그 매력이 자연스럽게 다가오는 것으로 생각했습니다.

안타깝게도, 고품질 코드, 뛰어난 동료, 그리고 상대적으로 걱정이 적은 근무 환경의 유혹은 조금 일찍 소멸되었습니다. 2008년 시장 대란은 직업적인 종말의 종을 울렸습니다.

우리는 해고되지 않았지만, 더러운 사무실 정치가 조직 전체에 퍼지기 시작했습니다. 무능한 기술 리드 형태의 기생충들이 큰 보스들이 관대히 분배한 혜택과 이득을 추출하려고 서둘러했습니다.

나는 이 분야에 많은 기여를 할 수 있지만, 내가 속한 조직은 제대로 기여할 수 있는 장소가 아니라고 강하게 느꼈습니다.

가끔은 거대하고 불필요한 작업에 묶여 있거나 명확한 결과를 이루지 못하는 기능 때문에 억압을 느꼈습니다.

가끔 의무적인 사무실 출근(원격 근무 불가 + 하루 3시간의 통근 시간), 무의미한 회의와 종일 진행되는 소프트 스킬 교육(혜택으로 제공되었다)은 삶이 참으로 허무하게 느껴졌고, 나는 그저 구경꾼일 뿐이었다.

높은 품질의 데스크탑/웹 제품이 가져야 할 요소에 대해 거의 완벽한 이해를 갖고 있으며, 내 프로필에 포춘 500 대기업 태그가 달려있을 때, 나는 그만두기에 합당하다고 느꼈다.

나는 풀타임 프리랜서가 되었다.

프리랜서 경력의 황금시대:

나의 첫 프리랜서 과제는 믿음의 도약이 아니었습니다. 나는 퇴사하기 전에 신중히 안전하게 보장했습니다.

프리랜서 계약은 그 자체로 영구적이지는 않았지만 장기간으로 간주되었습니다. 시간당 $15를 받았는데, 이는 이전 기업에서의 월급을 조금 넘는 수준이었습니다. 40시간 x 5일 재택근무 — 애자일이 신선한 흔적을 남기며 2008년 시장 붕괴 이후 영역에 들어서던 시절의 꿈 같은 일정이었습니다.

동료들은 다음 진급을 받을 때쯤이면 나는 회사를 소유하게 될 것이라고 농담을 했습니다.

나는 "프리랜서"라는 제목만 있다면, 어떤 일을 수행할지에 대해 물어보지 않았습니다. 그 당시 나의 마음가짐이었습니다. 10년 동안 부패한 기업 분위기를 마신 나는 모든 권한에 대해 강한 혐오감을 가지고 있었습니다. 이것은 나를 미래에 좀처럼 멀지 않아 괴롭힐 것이지만, 그 당시에는 초록초록한 이쪽이 더 낫다는 느낌이었습니다.

카톡 대화 친구 리스트를 보니 카톡 쓰는 사람들이 줄어서 왠지 슬펐다. 카톡보다는 인스타스토리에 짧은 생각을 올리는 추세로 바뀌었다는 걸 깨닫고 놀랐어. 이건 다른 종류의 정보 전달이라고 생각했지만, 사람들이 뭔가 더 편리하게 느끼는 모양이야.

이렇게 생각하니까 어쩐지 나도 동네 소식을 블로그에 글로 쓸 때보다 인스타스토리가 훨씬 더 재미있고 귀찮지 않은 것 같아. 만약 네가 저게 더 좋다면, 지금 내게 말해줘. 함께 고민하면 더 즐거울 텐데!

지금까지는 남이 뭘 해달라고 하면 대충 따라했던 느낌이었다. 언젠가 의미 있는 제품을 만들기 위해서는 제로베이스부터 시작해야겠다고 생각했다.

그 감정은 매일 Upwork 시간 추적기에 로그인할 때마다 들었다.

기업 성에 적응해온 나는 프리랜서로서 일자리의 스펙트럼이 진정한 다재다능한 저급 노동자로 만들어줄 것이라고 생각했다.

몇 달 뒤, 프리랜서 신혼여행기는 끝났다. 언제나 한 발짝 떨어진 줄기처럼 살았다. 주간 작업 목표를 달성할 때마다 주말에도 일해야 했다. 다른 시기에는 목표를 조금씩(10-20% 정도) 달성하지 못할 때도 있었다.

한 번의 실수로 첫 프로젝트에서 해고되는 대수를 맞았어요. 그 말인즉, 프리랜스 계약이 종료되었다는 거죠.

매니저에게 재고를 요청하고 40% 감점된 임금을 수락할 준비를 했더니, 또 다른 프로젝트에서 스스로를 증명할 기회를 얻었어요. 그리고 성공했고, 전에 받았던 동일한 비율로 다시 고용되었죠.

그 후로 저는 주간 목표, 매트릭스를 놓치지 않았어요 — 비록 그것이 잡탕 같고 퀄리티가 낮은 솔루션을 제공하더라도 말이죠. 프리랜서로써 우리는 제품 조직에 발언할 권한이 없었기 때문에 너무 많은 질문을 던지는 것보다 무언가를 제공하는게 더 나았어요.

일은 점점 지루해졌어요. 고객 회사 쪽에서만 알려진 맞춤형 프로그래밍 언어에 대한 작업을 하고 있었죠. 앞으로의 이력서 키워드에 대해 고민했던 적도 많았죠.

나름 깔끔한 성공 차트를 본 뒤, 나는 클라이언트를 대면하는 프로젝트로 재배정을 받았다. 이는 나에게 내 클라이언트와의 상호 작용을 책임져야 한다는 것을 의미했다. 내가 해야 했던 것은 기능 테스트를 수행하고 중국이나 우크라이나 어딘가 해안에 있는 미천한 코더 팀에게 티켓을 할당하는 것이었다.

포춘 500 대기업을 떠나 2년 만에, 혁신적인 C++ 기반 CRM 제품을 작업했던 회사를 떠난 뒤, 나는 70년대의 레거시 세금 신고 시스템에서 버그를 찾게 되었다 — 소프트웨어로부터 멀지만 상당한 임금을 받게 되었다.

좋은 점은 처음 3개월 안에, 레거시 클라이언트가 나의 세부 사항에 대한 주의를 치장했다는 점이었다 — 그들이 인정하기로는 그간 그들의 레거시 QA 세계에서 드문 일이었다. 그들은 내 프리랜서 고용주에게 백만 달러 계약을 수여했다. 내 하청 업체는 나를 평가해주었지만, 그 감사는 구두로 남아 있었으며 금전적인 것으로 변하지는 못했다.

금전적으로 말하자면, 이 계약은 프리랜서 세계에서 얻을 수 있는 최고의 계약 중 하나였다. 하지만 나는 나의 프리랜서 꿈 중 어느 부분도 살아가고 있지 않았다: 일 속적 항상 악몽에 가득 차 있었으며, 24시간 x 7일 동안 같은 방에서 살면서 가족과의 시간이 없었다. 새로운 것을 배울 여지는 전혀 없었고, 현재의 경력 트랙을 발전시킬 여지도 없었다.

파격적인 거래를 해보기로 결심했어요. 나의 성공 사례, 즉 레거시 세무 고객과의 성과를 인용하여, 직속 매니저와 긴 회의를 가졌어요. 제가 1년간 일하고, 그 후에는 저의 저장금을 의지하여 전체를 떠나 프리랜싱 경력을 - 제가 선택한 기술 분야에서 - 다시 시작하기로 했어요.

성과에 대해 보상해 줄 대신, 매니저는 3개월간의 테스트 자동화 업무를 맡기기로 했어요. 이 업무만 통과하면 되는 게 아니라, 2배로 인상된 급여를 노리는 다른 두 승진 후보들을 능가하기도 해야 했어요.

화가 났어요. 다른 두 사람은 자신들의 기록으로 아무것도 증명할 것이 없었어요. 협상 피로로 지쳤지만, 다시 한번 전투터로 들어가야 했어요.

과제 마감일이 저전통 결혼식 때문에 제 시간의 2주를 빼앗겼습니다. 결국 한 명의 프리랜서가 경쟁에서 승리했습니다. 2배의 급여를 받는 일을 가져가면서, 그는 또한 백만 달러의 프로젝트에서 최적의 방법을 따르지 않았다는 것을 입증했습니다. 그는 그 방법들을 문서화했죠.

2년이라는 시간동안 무관심하게 일해온 끝에, 고맙지 않은 메모와 함께 해고 당했습니다. "당신은 현재 직무 중 어떤 것에도 자격이 너무 높습니다. 돌아오고 싶다면 2년 전처럼 온라인 시험 중 하나에 응시해주세요."

모든 사슬에서 해방된 채, 나는 진정한 프리랜서가 되었습니다.

프리랜서 세계의 울퉁불퉁한 지형:

풀타임 프리랜서로서 3개월이 지났을 때, 제 저축금액이 거의 바닥을 칠 뻔했습니다. 그래서 제가 24시간 내내 Upwork(당시 ODesk) 응용프로그램 화면을 열어볼 일이 빈번해졌죠.

2008년 저점을 기록한 소프트웨어 시장이 다시 성장하는 모습이 보였습니다. 그 때 급부상하고 있던 모바일 개발 분야를 선택했는데, 여기에는 개별 제품 개발에 무한한 가능성이 있었거든요.

프리랜서 시장에는 해외로 일을 아웃소싱하고자 하는 미국인들이 너무 많았습니다. 다음 백만 달러 프로토타입을 만들거나 대학 숙제를 완성시키기 위해서였지요.

전략을 계획하고 있는 것도 아니었지만, 제가 Upwork 응용프로그램 전투를 이겨 나가면서 제 모바일 개발 포트폴리오를 쌓게 되었습니다. 그 결과, 예전에는 후반부터 시작되었던 작업들이 이젠 내게로 찾아오기 시작했습니다.

어느새 나는 모바일 개발의 전반을 수행하게 되었습니다: 로컬라이제이션, 3D 소프트웨어를 사용한 그래픽 제작, C# 유니티 프로그래밍, UX 개발, 스토리보드 제작, GPS 프로그래밍 및 앱 제출까지.

내 Upwork 프로필은 직군을 한참 고민케 할 키워드들로 채워져 있었고, 무엇이 내 핵심 기술 세트인지 파악하는 데 시간을 들이다 실패할 것으로 예상했습니다. 나는 만약에도 다시 일반적인 취업 시장으로 돌아갈 방법이 전혀 없는지 알 수가 없었습니다.

그 해 동안, 나는 한 명의 충실한 고객을 확보하고 이전의 장기 고객 요청 대금의 거의 40-50%를 달성했습니다.

당시에는 프리랜서로서의 포부가 나를 이끌었습니다. StackOverflow에서 읽은 내용에 흥분하여, 모바일 소프트웨어 개발 시장의 번성에 힘입어 나 아름다운 미래를 꿈꾸게 되었습니다.

And:

나는 긴 시간동안 클라이언트한테 받았던 시간당 $150은 예전의 10배였다. 나는 현금에 목욀 들어가는 것을 꿈꾸었지만, 어떻게 그 돈을 벌어올지 명확한 계획은 없었다.

그 $150/월이라는 숫자가 나를 하루 24시간 동안 괴롭혔다. 나는 주당 35시간에 $22를 받았고 이는 마음에 들지 않았다. 일의 양은 불규칙해서 월급을 정확히 예측하기 어려웠지만, 계약은 문제가 없었다. 클라이언트는 항상 만족하고 나의 능력을 의심한 적이 없었다.

다른 클라이언트를 한 명 더 확보하기 위해 배워야 하는 것이 한 가지 더 생겼어야 했다. 아마도 안드로이드일 것이다 (내가 iOS에서 일하고 조금은 Win32와 C#을 알고 있었다). 나는 지난 12년의 경력에서 이미 알고 있던 것을 활용할 시간이 결코 없었다.

나의 순진한 열망에는 프리랜서가 1시간 당 100달러 이상을 벌어들이는 고평가된 전문가를 의미했습니다. 하지만 내 전문 분야인 C++, C# 등에서 일자리를 얻을 가능성은 현실에서 상당히 먼 곳에 있었습니다. 새로운 분야인 모바일 개발은 전문가가 부족했습니다.

어떻게 하면 150달러/시간 요금을 받는 0.1% 클럽 중 한 명이 될 수 있을까요?

StackOverflow 게시물은 내 포트폴리오가 부족한 점을 알려주었습니다: 내 이름으로 출시한 모바일 제품이어야 했습니다. 심지어 60달러/시간 요금을 정당화할 다른 방법은 없었습니다.

내가 사는 지역에서는 40달러가 최고 금액이었습니다. 이는 실망스러운 일이었습니다. 결국 능력은 지리적 한계가 없다는 것을 알게 되었습니다.

그 유리 천장을 깨기로 결심했어요.

앱과 게임을 만들기 시작했죠. 그러나 그것들을 고퀄리티로 만들어 인지도를 높이기 전에 응급 상황이 발생했어요: 내 $22/시간을 주는 충실한 클라이언트는 기업을 해체했어요. 나는 청구 가능한 일을 찾아야 했고 다시 한번 물결에 맞서 싸워야 했어요. Upwork 바다엔 상어들과 내 처럼 작은 물고기가 수없이 많았죠.

한편에서는 Upwork 계약을 위해 싸웠습니다. 항상 초기 지원자들과 일치하며 3 페이지 분량의 클라이언트 이력을 갖추며 $5/시간을 요구하는 사람들과 맞서 싸웠죠. 이러한 계약을 획득했다 하더라도 클라이언트는 $100 프로젝트에서 80시간을 일하게 했어요.

부정적인 피드백을 두려워해 계속 노예의 처지로 머물러 있었습니다.

다른 측면에서, 업워크 외부에서 제게 요청이 왔어요. 클라이언트들이 자신들의 프로젝트에 1년에 $10000을 지불하겠다는 제안을 했죠 (모호한 단계 및 ToS 없이).

저에게는 선택이 쉬웠어요. $10000 프로젝트는 제가 매 시간 $150에 가까워지는 걸 볼 수 있는 유일한 방법이었거든요.

돈만이 아니라, 13년의 프로그래밍 경력을 인정받는 것, 실제 포춘 500 제품을 보유하고 있으며, 서비스 회사가 제게 판매한 수백만 개의 이력서 용어 등의 승인이었어요.

9-5 근무 복귀:

요약하자면: 다음 2년 동안 $10000짜리 프로젝트 2개에 참여했습니다. 하지만 실제로는 클라이언트로부터 $14500만 받았습니다.

첫 번째 클라이언트는 사양을 계속 변경하고 의존성을 미루며(백엔드), 그 결과로 제 작업 시간과 데드라인을 늘리는 일이 있었습니다. 고정 예산 프로젝트에서 긴 시간을 보내다보니 추가 작업을 받기 어려웠습니다. 제 제품을 개발할 시간을 내지 못했습니다.

그에게 문서화되지 않은 작업들이 많다고 불평했고, 그는 내 지연에 대해 불평했습니다. 결과적으로 우리는 갈 길을 나누게 되었습니다. 모든 것을 전달한 뒤, 그가 자비롭게 지불한 $7500만 남았습니다.

두 번째 클라이언트는 히어로 자리에 앉아 있었습니다. EU 기반의 클라우드를 뒷받침하는 스타트업이었는데, 제가 한 일의 증거를 볼 필요도 없이 $5000을 선불로 지불했습니다. 제 온라인 튜토리얼을 보고 찾아와서 제품이 어떻게 확장될 수 있는지는 전혀 모르는 상황이었습니다. 더 나은 클라우드 인프라의 필요성을 이해하지 못했습니다. 저의 모든 철저히 작동하는 애플리케이션을 개발할 능력만은 믿지만 제 추천에는 의구심을 품었습니다.

그의 큰 투자 이벤트에서 메가 자금을 확보하기 위한 꿈이 좌절되자 그는 좌절했다.

스타트업 투자 붐의 절정에 이런 일이 발생했다는 것은 그에게는 참사였다. 총 $9500을 낸 그에게서 $2500를 요구했다. 그에게는 클라우드 인프라의 결함과 불충분함 때문에 작동하지 않는 완벽하고 올바른 코드가 있었지만 말이다.

업워크 밖에서 일하면서 강제할 수 없는 서비스 약관이 없었다. 실제로 있어도 국제적 경계로 인해 집행할 수 있을지 모른다.

나라에선 저렴한 코더가 많았고, 비싼 변호사도 아무도 손에 너무 많이 안 닿았다. 운명이 누구를 호위할지 모르겠고, 국제 프리랜서 노동법을 배우려는 의도도 없었다.

디산트 바이브(Gigs by disparate)에 지치게 되어서, 작은 회사의 모바일 개발 직군에 지원했어. 그럼 500대 기업에서의 직장보다 60% 적은 금액으로 고용됐어.

프리랜서 세계에서 5년을 씨워렸다가, 결국 혐오했던 그 작은 사각형 사무실에 돌아왔어.

프리랜서 프로그래머의 사망:

2년 동안 5,500달러가 큰 금액이 아닌 것 같았어. 되돌아보니, 항상 공격적으로 더 많은 고객을 확보하기 위해 더 넓은 네크워크를 펼칠 수 있었을 텐데, 온라인 프리랜싱의 야생 서부 세계에서 단 두 명에만 의존하는 대신.

돈 뿐만 아니라 놓친 기회도 있었어요.

나는 자고 있는 동안 창출할 수 있었던 것들을 생각하곤 했지요:

• 소규모 상점과 지역 상점에 다가가서, 그들의 단일 화면 모바일 앱을 설정할 것을 제안하기
• 온라인 모바일 개발 교육 세션을 진행하기 — 지갑이 텅 빈 상태로 반만 성의 없이 시도해 보았지만 실패했습니다.
• 원하는 프리랜서 프로그래머들로부터 일대일 세션을 듣고, 도울 수 있는 보조로서 그들 아래에서成⼜성장하기
• 앱과 게임에 집중하여 자금을 확보하여 미디어에 빛나며, 그로 인해 더 큰 프리랜스 계약의 길을 열어놓기

하지만 일어나서 보니, 이러한 생각들이 가려지는 벽에 의해 가려졌어요. 이러한 야심찬 계획을 추구하는 데 내게 막힘을 주는 진리는 계속해서 컴퓨터 화면에 매달리게 만들었습니다: 소프트웨어에서 혜택을 받는 사람들과 높은 수준의 상호작용을 필요로 했기 때문에 내가 아무것도 할 수 없었기 때문입니다.

이 대화 부분은 내 약점이었습니다. 간단히 가르치기를 시도해 봤지만 한계에 부딪혀 끝내 새 주인인 교육 플랫폼만 남게 되었죠. 상황은 그대로였습니다.

지금까지 Upwork에서 많은 프리랜서를 최저 $15-25의 시급으로 고용해 왔어요. 이 범위 안에서 저는 두 가지를 선택할 수 있어요:

품질, 시간에 맞는 납품, 전문성.

Upwork에서 최고 프로그래머들이 $60 이상의 시급을 받는 걸 볼 수 있어요.

하지만 그들의 경력 궤적은 나를 당황하게 만들어요: 그들 중 일부는 Microsoft나 Google에서 일하면서 자신의 이름 아래 여러 프로젝트를 갖고 있습니다. 그들의 본업 경력이 프리랜서 여행을 지원하는 것일까요? 아니면 그 반대인가요? 9–5 시간대의 프리미어 회사 직장에서 벌어들이는 돈을 넘어서 시간과 열정을 찾아서 Upwork 계약을 신청하는데 120명이나 지원한 낮은 급여의 작업을 어떻게 처리하는 걸까요.

ChatGPT의 등장 이후로, Upwork 디자이너들이 처음 충격을 받았습니다. 프리랜서 프로그래머들의 종말은 멀지 않을 것입니다. GenAI 작업에 대한 450% 급증을 목격한 Upwork은 고객과 프리랜서를 위한 여러 개의 GenAI 도구를 도입했으며 이를 통해 자금을 유치하기 위해 투자자 페이지에 발표했습니다.

곧 우리는 봇이 A+ Upwork 프로필을 자동으로 모든 게시된 작업에 지원하는 것을 볼 수도 있을 겁니다. 또는 낮은 품질의 응답이 없는 프리랜서에 연락하지 않고 고객이 단순한 웹페이지를 디자인하는 데 도움을 주는 Copilot과 같은 도구들을 볼 수도 있습니다. 결국, 시장은 고객의 지갑을 존중해야 하며 공급업체의 포트폴리오를 고려해야 할 필요는 없습니다. 언급할 것도 없이, 이러한 상황이 다른 모든 프리랜서 시장에도 적용될 것입니다.

2010년대는 프리랜서 프로그래머들에게 훌륭한 10년이었습니다. 그 시기에 프로그래밍을 지원하는 웹 커뮤니티(Reddit, Twitter, StackOverflow)들이 최고조에 이르렀습니다. 2020년은 코로나로 시작되었고, 그 뒤로는 GenAI가 이어졌습니다. GenAI에는 단점이 있지만, 이는 독립형 재능을 시장 풀의 가장자리로 몰아넣을 것입니다.

새로운 시대의 주류 프로그래머들은 GenAI에 의해 보조/제약을 받는 가운데, 프리랜서 프로그래머들의 종말은 불가피할 것입니다.

프리랜서 프로그래머는 여전히 찾을 수 있겠지만, 그 중 대다수는 작문, 즉 클라이언트가 언젠가는 그 재능을 훔칠지도 모를 이식 가능한 기술을 다루고 있을 것입니다.

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